Carbolsyre er et af navnene på phenol,hvilket angiver dets særlige adfærd i kemiske processer. Dette stof er lettere end benzen indgår i den nukleofile substitutionsreaktion. De sure egenskaber, der er forbundet med forbindelsen, forklares ved mobiliteten af hydrogenatomet i hydroxylgruppen bundet til ringen. Undersøgelsen af molekylets struktur og de kvalitative reaktioner på phenol gør det muligt at klassificere stoffet som aromatiske forbindelser - derivater af benzen.
I 1834 udpegede den tyske kemiker RungeCarbolsyre fra kul tjære, men undlod at dechiffrere dets sammensætning. Senere foreslog andre forskere en formel og tilskrev den nye forbindelse til aromatiske alkoholer. Den simpleste repræsentant for denne gruppe er phenol (hydroxybenzen). I sin rene form er dette stof en gennemsigtig krystal med en karakteristisk lugt. I luften kan farven af phenol ændre sig, blive lyserød eller rød. Den aromatiske alkohol er karakteriseret ved dårlig opløselighed i koldt vand og godt i organiske opløsningsmidler. Fenolen smelter ved en temperatur på 43 ° C. Det er en giftig forbindelse, når den kommer på huden, forårsager det alvorlige forbrændinger. Den aromatiske del af molekylet er repræsenteret af den radikale phenyl (C6H5-). Oxygenet af hydroxylgruppen (-OH) bindes direkte til et af carbonatomerne. Tilstedeværelsen af hver af partiklerne viser den tilsvarende kvalitative reaktion på phenol. Formlen der viser det samlede indhold af atomer af kemiske elementer i molekylet er C6H6O. Strukturen afspejler strukturelle formler, der indbefatter Kekule-cyklen og den funktionelle gruppe - hydroxyl. En visuel repræsentation af molekylet af aromatisk alkohol tilvejebringes af sfæriske stangmodeller.
Interaktion mellem benzenkernen og OH-gruppenbestemmer kemiske reaktioner af phenol med metaller, halogener, andre stoffer. Tilstedeværelsen af et oxygenatom associeret med den aromatiske cyklus fører til en omfordeling af elektrontætheden i molekylet. O-H-bindingen bliver mere polær, hvilket fører til en stigning i mobiliteten af hydrogen i hydroxylgruppen. Protonet kan erstattes af metalatomer, hvilket indikerer phenolens surhed. Til gengæld forøger OH-gruppen reaktionsegenskaberne af benzenringen. Delokaliseringen af elektroner og evnen til elektrofil substitution i kernen er stigende. Dette øger mobiliteten af hydrogenatomer forbundet med carbon i ortho- og para positionerne (2, 4, 6). Denne effekt skyldes tilstedeværelsen af en elektrondensitetsdonor-hydroxylgruppe. På grund af dets indflydelse er phenol mere aktiv end benzen i reaktioner med visse stoffer, og nye substituenter er orienteret til orto- og parapositioner.
I hydroxylgruppen af aromatiske alkoholer, atometilt erhverver en positiv ladning, svækker dens binding med hydrogen. Frigivelsen af protonen lettes, så phenol opfører sig som en svag syre, men stærkere end alkoholer. Kvalitative reaktioner på phenol inkluderer en litmus test, som ændrer farve fra blå til lyserød i nærvær af protoner. Tilstedeværelsen af halogenatomer eller nitrogrupper bundet til benzenringen fører til en stigning i hydrogenaktiviteten. Effekten observeres i molekyler af nitroderivater af phenol. Reducerer surhedsgraden af sådanne substituenter som aminogruppen og alkyl (CH3-, C2H5- og andre). Til forbindelser, der kombinerer en benzenring, en hydroxylgruppe og et methylradikal i deres sammensætning, er cresol inkluderet. Dens egenskaber er svagere end carbolsyre.
Aromatiske egenskaber på grund af delokaliseringelektroner i benzenkernen. Hydrogen fra ringen erstattes af halogenatomer, nitrogruppe. En lignende proces i et phenolmolekyle er nemmere end i benzen. Et eksempel er bromering. Halogenet virker på benzen i nærvær af en katalysator, bromobensen opnås. Phenol reagerer med brintvand under normale forhold. Som et resultat af interaktionen dannes et hvidt bundfald af 2,4,6-tribromphenol, hvis udseende gør det muligt at skelne teststoffet fra lignende aromatiske forbindelser. Bromering er en kvalitativ reaktion på phenol. Ligning: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Det andet produkt af reaktionen er hydrogenbromid. Når phenolen reagerer med fortyndet salpetersyre, opnås nitroderivater. Reaktionsproduktet med koncentreret salpetersyre-2,4,6-trinitrophenol eller picrinsyre har stor praktisk betydning.
Når stofferne interagerer,visse produkter, der giver dig mulighed for at etablere den kvalitative sammensætning af udgangsmaterialerne. En række farve reaktioner indikerer tilstedeværelsen af partikler, funktionelle grupper, hvilket er praktisk til kemisk analyse. Kvalitative reaktioner på phenol beviser tilstedeværelsen i molekylet af stoffet i den aromatiske ring og OH-gruppen:
Produktionen af phenol i industrien går i toeller tre faser. I det første trin opnås cumen (det trivielle navn for isopropylbenzen) fra propylen og benzen i nærvær af aluminiumchlorid. Friedel-Crafts-reaktionsligningen er C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumen). Benzen og propylen i et 3: 1 forhold passeres over syrekatalysatoren. I stigende grad anvendes i stedet for den traditionelle katalysator - aluminiumchlorid - miljøvenlige zeolitter. Ved det sidste trin udføres oxidation med oxygen i nærværelse af svovlsyre: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Phenoler kan opnås fra kul ved destillation, er mellemprodukter i produktionen af andre organiske stoffer.
Aromatiske alkoholer anvendes meget iproduktion af plast, farvestoffer, pesticider og andre stoffer. Fremstillingen af carbolsyre fra benzen er det første trin i dannelsen af en række polymerer, herunder polycarbonater. Phenol reagerer med formaldehyd, phenol-formaldehydharpikser opnås.
Cyclohexanol tjener som råmateriale til produktionpolyamider. Phenoler anvendes som antiseptika og desinfektionsmidler i deodoranter, lotioner. Anvendes til fremstilling af phenacetin, salicylsyre og andre lægemidler. Phenoler anvendes til fremstilling af harpikser, som anvendes i elektriske produkter (kontakter, stikkontakter). De anvendes også til fremstilling af azofarvestoffer, for eksempel phenylamin (anilin). Picronsyre, som er et nitrogederivat af phenol, anvendes til farvning af stoffer, hvilket gør sprøjtemidler.
</ p>>
